Na recente versão do Visual Studio 2010 existe um novo sistema de help (sinceramente ainda não vi vantagens nesse negocio!). Eu realmente vou tentar ver se acho alguma coisa de bom nesse novo sistema de help…. Bem, segue um link que me ajudou com alguns problemas que tive. Por exemplo, desinstalei a versão Pro do VS2010 e instalei a versão Ultimate e o Help Manager parou de funcionar. Nesse artigo explica como “re-iniciar” ou seja como configurar para que ele rode como se fosse a primeira vez e outras informações.

http://mshcmigrate.helpmvp.com/faq/init#TOC-Reset-the-Help-Store